YCY300 je etapová regata navržená tak, aby měla jasný sportovní rámec a zároveň umožnila přirozené setkávání posádek v cílových přístavech. Navazuje na první ročník, který se jel v Chorvatsku na lodích First 36.

Regata se pojede na handicap podle ORC certifikátu metodou Time-on-Time (ToT). Výsledky etap i celkové pořadí budou počítány jako opravený čas na základě ToT koeficientů uvedených na ORC certifikátu dané lodě.

YCY300 je koncipovaná jako etapový závod. Start první etapy je plánovaný na neděli, následně se jede každý den tak, aby posádky zakončily den v některém z ostrovních přístavů na Kykladách. Přesná trať a délky jednotlivých etap budou stanoveny podle aktuálních povětrnostních podmínek tak, aby závod zůstal sportovně smysluplný a současně bezpečný.

Celkovým cílem je uplout minimálně 300 námořních mil.

V případě výrazně zhoršených podmínek se program může upravit a přesunout mimo Kyklády směrem na jihozápad, přičemž rozjížďky budou probíhat v Sáronském zálivu a okolí ostrova Ydra.